La festividad de San Mateo, el 21 de Septiembre, es una fiesta de gran valor para los ciudadanos de Cuenca. En este día, se celebra la conquista de nuestra ciudad en manos de Alfonso VIII, que data de 1177, hecho que ha sido reflejo y será de por vida de nuestro Fuero. La vaquilla enmaromada simboliza la victoria cristiana sobre la media luna mahometana, representada por los sometidos cuernos de la vaca en alusión a la citada conquista.
Por otro lado, también se cita en otros documentos que ya se corrían vaquillas muchos años antes aunque esto sería motivo de otra investigación que nos alejaría de lo que aquí necesitamos saber. Pero en este punto, en el de la instauración de la festividad de San Mateo, hay controversias.
Algunos investigadores exponen que el día 21 de Septiembre de 1177 se instituyó la festividad de San Mateo como consecuencia de la conquista de Cuenca, y debido a ello, se llevó a cabo la tradicional «suelta de vaquillas enmaromadas» (que ha llegado hasta nuestros días).
En cambio, otros investigadores opinan que fue en 1581 la fecha en la que se instauró dicha festividad, cuando el día 19 de Septiembre de este mismo año, reunidos el obispo de Cuenca, Don Rodrigo de Castro y Cabildo Catedralicio con el regidor de la ciudad, Don García Busto de Villegas y los señores del Concejo conquense, en unanimidad, acordaron instituir la festividad de San Mateo por considerar que el día 21 de Septiembre fue el día en el que las tropas de Alfonso VIII conquistaron la ciudad.
La evolución de las Fiestas de San Mateo ha sido increíble: ha pasado de ser cuestionada (las tensiones políticas y la Guerra Civil la llevaron al ostracismo, lo que llegó a interrumpir los festejos taurinos) a ser, actualmente, las «Vaquillas» (nombre común con las que se conocen las Fiestas de San Mateo) uno de los estandartes del carácter popular de la ciudad de Cuenca, recientemente declarada de Interés Turístico Regional.
Las Fiestas de San Mateo se celebran actualmente desde el día 18 al 21 de Septiembre, pero, en escasas ocasiones, han durado más tiempo (como, por ejemplo, en el año 1994, que las Fiestas de San Mateo duraron 5 días, del 17 al 21 de Septiembre; o en el año 1977, cuando las Fiestas duraron una semana, debido a la conmemoración del 8º centenario de la ciudad de Cuenca).
A estas Fiestas de origen considerado popular (suelta de vaquillas, el concurso de gachas, el concurso infantil de dibujo, los bolos conquenses, etc.), se le unen los actos religiosos y civiles, como son el traslado del Pendón desde la Catedral al Excelentísimo Ayuntamiento el día 20 de Septiembre; la devolución del Pendón desde el Excmo. Ayuntamiento a la Catedral el día 21 de Septiembre; y la celebración en la Catedral de la misa de la festividad de San Mateo el día 21 de Septiembre.
